Title: Antimitotic natural products and their interactions with tubulin
Abstract: Medicinal Research ReviewsVolume 16, Issue 2 p. 207-231 Antimitotic natural products and their interactions with tubulin Ernest Hamel, Corresponding Author Ernest Hamel Laboratory of Molecular Pharmacology, Developmental Therapeutics Program, Division of Cancer Treatment, National Cancer Institute, National Institutes of Health, Bethesda, Maryland 20892Building 37, Room 5C25, National Institutes of Health, Bethesda, Maryland 20892Search for more papers by this author Ernest Hamel, Corresponding Author Ernest Hamel Laboratory of Molecular Pharmacology, Developmental Therapeutics Program, Division of Cancer Treatment, National Cancer Institute, National Institutes of Health, Bethesda, Maryland 20892Building 37, Room 5C25, National Institutes of Health, Bethesda, Maryland 20892Search for more papers by this author First published: March 1996 https://doi.org/10.1002/(SICI)1098-1128(199603)16:2<207::AID-MED4>3.0.CO;2-4Citations: 278AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References 1 R. C. Weisenberg, G. G. Borisy, and E. W. Taylor, Biochemistry, 7, 4466 (1968). 2 J. S. Hyams and C. W. Lloyd, Microtubules, Wiley-Liss, New York, 1994. 3 P. A. Francis, J. R. Rigas, M. G. Kris, K. M. W. Pisters, J. P. Orazem, K. J. Woolley, and R. T. Heelan, J. Clin. Oncol., 12, 1232 (1994). 4 E. L. Trimble, J. D. Adams, D. Vena, M. J. Hawkins, M. A. Friedman, J. S. Fisherman, M. C. Christian, R. Canetta, N. Onetto, R. Hayn, and S. J. Arbuck, J. Clin. Oncol., 11, 2405 (1993). 5 S. B. Hastie, Pharmac. Ther., 51, 377 (1991). 6 D. L. Sackett, Pharmac. Ther., 59, 163 (1993). 7 R. H. Himes, Pharmac. Ther., 51, 257 (1991). 8 J. J. Manfredi and S. B. Horwitz, Pharmac. Ther., 25, 83 (1984). 9 D. G. I. Kingston, A. A. Molinero, and J. M. Rimoldi, Progress in the Chemistry of Organic Natural Products W. Herz, G. W. Kirby, R. E. Moore, W. Steglich, and C. Tamm, Eds., Springer-Verlag, Vienna and New York, 1993, p. 1. 10 K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, and R. K. Guy, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 33, 15 (1994). 11 E. Hamel, Microtubule Proteins, J. Avila, Ed., CRC Press, Boca Raton, FL, 1990, p. 89. 12 E. K. Rowinsky, N. Onetto, R. M. Canetta, and S. G. Arbuck, Sem. Oncol., 19, 646 (1992). 13 E. Hamel, Pharmac. Ther., 55, 31 (1992). 14 O. Boye and A. Brossi, Alkaloids, 41, 125 (1992). 15 H. J. C. Yeh, M. Chrzanowska, and A. Brossi, FEBS Lett., 229, 82 (1988). 16 D. L. Garland, Biochemistry, 17, 4266 (1978). 17 A. Lambeir and Y. Engelborghs, J. Biol. Chem., 256, 3279 (1981). 18 A. Banerjee and R. F. Ludueña, J. Biol. Chem., 266, 1689 (1991). 19 C. Heusele and M.-F. Carlier, Biochem. Biophys. Res. Commun., 103, 332 (1981). 20 R. F. Williams, C. L. Mumford, G. A. Williams, L. J. Floyd, M. J. Aivaliotis, R. A. Martinez, A. K. Robinson, and L. D. Barnes, J. Biol. Chem., 260, 13794 (1985). 21 S. Uppuluri, L. Knipling, D. L. Sackett, and J. Wolff, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 90, 11598 (1993). 22 S. Grover, O. Boyé, Z. Getahun, A. Brossi, and E. Hamel, Biochem. Biophys. Res. Commun., 187, 1350 (1992). 23 R. F. Ludueña and M. C. Roach, Pharmac. Ther., 49, 133 (1991). 24 R. Bai, C. M. Lin, N. Y. Nguyen, T.-Y. Liu, and E. Hamel, Biochemistry, 28, 5606 (1989). 25 H. Sternlicht, I. Ringel, and J. Szasz, J. Biol. Chem., 255, 9138 (1980). 26 A. Vandecandelaere, S. R. Martin, M. J. Schilstra, and P. M. Bayley, Biochemistry, 33, 2792 (1994). 27 D. Saltarelli and D. Pantaloni, Biochemistry, 21, 2996 (1982). 28 J. M. Andreu and S. N. Timasheff, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 79, 6753 (1982). 29 I. V. Sandoval and K. Weber, J. Mol. Biol., 134, 159 (1979). 30 E. ter Haar, H. S. Rosenkranz, E. Hamel, and B. W. Day, manuscript submitted for publication. 31 M. A. Jordan, D. Thrower, and L. Wilson, J. Cell Sci., 102, 401 (1992). 32 M. S. Kupchan, R. W. Britton, M. F. Ziegler, C. J. Gilmore, R. J. Restivo, and R. F. Bryan, J. Am. Chem. Soc., 95, 1335 (1973). 33 K. Tomioka, T. Ishiguro, and K. Koga, Tetrahedron Lett., 21, 2973 (1980). 34 J. P. Robin, O. Gringore, and E. Brown, Tetrahedron Lett., 21, 2709 (1980). 35 P. B. Schiff, A. S. Kende, and S. B. Horwitz, Biochem. Biophys. Res. Commun., 85, 737 (1978). 36 J. K. Batra, L. Jurd, and E. Hamel, Mol. Pharmacol., 27, 94 (1985). 37 G. R. Pettit, G. M. Cragg, D. L. Herald, J. M. Schmidt, and P. Lohavanijaya, Can. J. Chem., 60, 1374 (1982). 38 G. R. Pettit, S. B. Singh, E. Hamel, C. M. Lin, and D. S. Alberts, Experientia, 45, 209 (1989). 39 G. R. Pettit and S. B. Singh, Can. J. Chem., 65, 2390 (1987). 40 C. M. Lin, S. B. Singh, P. S. Chu, R. O. Dempcy, J. M. Schmidt, G. R. Pettit, and E. Hamel, Mol. Pharmacol., 34, 200 (1988). 41 C. M. Lin, H. H. Ho, G. R. Pettit, and E. Hamel, Biochemistry, 28, 6984 (1989). 42 W. H. Gerwick, P. J. Proteau, D. G. Nagle, E. Hamel, A. Blokhin, and D. L. Slate, J. Org. Chem., 59, 1243 (1994). 43 D. G. Nagle, R. S. Geralds, H.-D. Yoo, W. H. Gerwick, T.-S. Kim, M. Nambu, and J. D. White, Tetrahedron Lett., 36, 1189 (1995). 44 A. V. Blokhin, H.-D. Yoo, R. S. Geralds, D. G. Nagle, W. H. Gerwick, and E. Hamel, Mol. Pharmacol. 48, 523 (1995). 45 E. Hamel, A. V. Blokhin, D. G. Nagle, H.-D. Yoo, and W. H. Gerwick, Drug Dev. Res., 34, 110 (1995). 46 D. Berg, R. Sonsalla, and E. Kuss, Acta Endocrin., 103, 282 (1983). 47 J. C. Seegers, M.-L. Aveling, C. H. van Aswegen, M. Cross, F. Koch, and W. S. Joubert, J. Steroid Biochem., 32, 797 (1989). 48 R. J. D'Amato, C. M. Lin, E. Flynn, J. Folkman, and E. Hamel, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 91, 3964 (1994). 49 E. Hamel, C. M. Lin, E. Flynn, and R. J. D'Amato, Biochemistry, in press. 50 J. A. Beutler, J. H. Cardellina II, C. M. Lin, E. Hamel, G. M. Cragg, and M. R. Boyd, Bioorg. Med. Chem. Lett, 3, 581 (1993). 51 J. J. Lichius, O. Thoison, A. Montagnac, M. Pais, F. Guéritte-Voegelein, and T. Sévenet, J. Nat. Prod., 57, 1012 (1994). 52 Q. Shi, K. Chen, L. Li, J.-J. Chang, C. Autry, M. Kozuka, T. Konoshima, J. R. Estes, C. M. Lin, E. Hamel, A. T. McPhail, D. R. McPhail, and K.-H. Lee, J. Nat. Prod., 58, 475 (1995). 53 W. A. Creasy and T. C. Chou, Biochem. Pharmacol., 17, 477 (1968). 54 J. Bryan, Biochemistry, 11, 2611 (1972). 55 G. C. Na and S. N. Timasheff, Biochemistry, 25, 6222 (1986). 56 G. C. Na and S. N. Timasheff, Biochemistry, 25, 6214 (1986). 57 S. N. Timasheff, J. M. Andreu, and G. C. Na, Pharmac. Ther., 52, 191 (1991). 58 M. A. Jordan, R. L. Margolis, R. H. Himes, and L. Wilson, J. Mol. Biol., 187, 61 (1986). 59 R. J. Toso, M. A. Jordan, K. W. Farrell, B. Matsumoto, and L. Wilson, Biochemistry, 32, 1285 (1993). 60 A. B. Huang, C. M. Lin, and E. Hamel, Biochem. Biophys. Res. Commun., 128, 1239 (1985). 61 R. Bai, G. R. Pettit, and E. Hamel, J. Biol. Chem., 265, 17141 (1990). 62 B. D. Shivanna, M. R. Mejillano, T. D. Williams, and R. H. Himes, J. Biol. Chem., 268, 127 (1993). 63 A. R. Safa, E. Hamel, and R. L. Felsted, Biochemistry, 26, 97 (1987). 64 S. M. Kupchan, Y. Komodo, W. A. Court, G. J. Thomas, R. M. Smith, A. Karim, C. J. Gilmore, R. C. Haltiwanger, and R. F. Bryan, J. Am. Chem. Soc., 94, 1354 (1972). 65 M. Asai, E. Mizuta, M. Izawa, K. Haibara, and T. Kishi, Tetrahedron, 35, 1079 (1979). 66 F. Mandelbaum-Shavit, M. K. Wolpert-DeFilippes, and D. G. Johns, Biochem. Biophys. Res. Commun., 72, 47 (1976). 67 B. Bhattacharyya and J. Wolff, FEBS Lett., 75, 159 (1977). 68 M. Takahashi, S. Iwasaki, H. Kobayashi, S. Okuda, T. Murai, and Y. Sato, Biochim. Biophys. Acta, 926, 215 (1987). 69 A. Fellous, R. F. Ludueña, V. Prasad, M. A. Jordan, W. Anderson, R. Ohayon, and P. T. Smith, Cancer Res., 45, 5004 (1985). 70 M. J. Schibler and F. R. Cabral, Can. J. Biochem. Cell Biol., 63, 503 (1985). 71 M. Takahashi, S. Matsumoto, S. Iwasaki, and I. Yahara, Mol. Gen. Genet., 222, 169 (1990). 72 S. Iwasaki, H. Kobayashi, J. Furukawa, M. Namikoshi, S. Okuda, Z. Sato, I. Matsuda, and T. Noda, J. Antibiotics, 37, 354 (1984). 73 D. Bisset, M. A. Graham, A. Setanoians, G. A. Chadwick, P. Wilson, I. Koier, R. Henrar, G. Schwartsmann, J. Cassidy, S. B. Kaye, and D. J. Kerr, Cancer Res., 52, 2894 (1992). 74 Y. Li, H. Kobayashi, Y. Tokiwa, Y. Hashimoto, and S. Iwasaki, Biochem. Pharmacol., 43, 219 (1992). 75 A. S. Sullivan, V. Prasad, M. C. Roach, M. Takahashi, S. Iwasaki, and R. F. Ludueña, Cancer Res., 50, 4277 (1990). 76 M. Takahashi, H. Kobayashi, and S. Iwasaki, Mol. Gen. Genet., 220, 53 (1989). 77 T. Sawada, H. Kobayashi, Y. Hashimoto, and S. Iwasaki, Biochem. Pharmacol., 45, 1387 (1993). 78 C. C. J. Culvenor, P. A. Cockrum, J. A. Edgar, J. L. Frahn, C. P. Gorst-Allman, A. J. Jones, W. F. O. Marasas, K. E. Murray, L. W. Smith, P. S. Steyn, R. Vleggaar, and P. L. Wessels, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1259 (1983). 79 E. M. Tonsing, P. S. Steyn, M. Osborn, and K. Weber, Eur. J. Cell Biol., 35, 156 (1984). 80 R. Bai, G. F. Taylor, J. M. Schmidt, M. D. Williams, J. A. Kepler, G. R. Pettit, and E. Hamel, Mol. Pharmacol., 47, 965 (1995). 81 R. Bai, G. F. Taylor, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, J. A. Kepler, G. R. Pettit, and E. Hamel, Biochemistry, 34, 9714 (1995). 82 R. F. Ludueña, M. C. Roach, V. Prasad, and E. Lacey, Biochem. Pharmacol., 39, 1603 (1990). 83 R. F. Ludueña, V. Prasad, M. C. Roach, and E. Lacey, Arch. Biochem. Biophys., 272, 32 (1989). 84 S. Iwasaki, M. Namikoshi, H. Kobayashi, J. Furukawa, and S. Okuda, Chem. Pharm. Bull., 34, 1387 (1986). 85 Y. Koiso, Y. Li, S. Iwasaki, K. Hanoka, T. Kobayashi, R. Sonoda, Y. Fujita, H. Yaegashi, and Z. Sato, J. Antibiotics, 47, 765 (1994). 86 R. F. Ludueña, M. C. Roach, V. Prasad, M. Banerjee, Y. Koiso, Y. Li, and S. Iwasaki, Biochem. Pharmacol., 47, 1593 (1994). 87 G. R. Pettit, Y. Kamano, C. L. Herald, A. A. Tuinman, F. E. Boettner, H. Kizu, J. M. Schmidt, L. Baczynskyj, K. B. Tomer, and R. J. Bontems, J. Am. Chem. Soc., 109, 6883 (1987). 88 R. Bai, G. R. Pettit, and E. Hamel, Biochem. Pharmacol., 39, 1941 (1990). 89 R. Bai, M. C. Roach, S. K. Jayaram, J. Barkoczy, G. R. Pettit, R. F. Ludueña, and E. Hamel, Biochem. Pharmacol., 45, 1503 (1993). 90 R. F. Ludueña, M. C. Roach, V. Prasad, and G. R. Pettit, Biochem. Pharmacol., 43, 539 (1992). 91 Y. Li, H. Kobayashi, Y. Hashimoto, R. Shirai, A. Hirata, K. Hayashi, Y. Hamada, T. Shioiri, and S. Iwasaki, Chem. Biol. Interactions, 93, 175 (1994). 92 G. R. Pettit, Y. Kamano, C. Dufresne, R. L. Cerny, C. L. Herald, and J. M. Schmidt, J. Org. Chem., 54, 6005 (1989). 93 R. Bai, S. J. Friedman, G. R. Pettit, and E. Hamel, Biochem. Pharmacol., 43, 2637 (1992). 94 Y. Hirata and D. Uemura, Pure Appl. Chem., 58, 701 (1986). 95 G. R. Pettit, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. E. Leet, C. Dufresne, D. L. Doubek, J. M. Schmidt, R. L. Cerny, J. N. A. Hooper, and K. C. Rutzler, J. Med. Chem., 34, 3339 (1991). 96 G. R. Pettit, F. Gao, D. L. Doubek, M. R. Boyd, E. Hamel, R. Bai, J. M. Schmidt, L. P. Tackett, and K. Rutzler, Gazz. Chim. Ital., 123, 371 (1993). 97 G. R. Pettit, R. Tan, F. Gao, M. D. Williams, D. L. Doubek, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J.-C. Chapuis, E. Hamel, R. Bai, J. N. A. Hooper, and L. P. Tackett, J. Org. Chem., 58, 2538 (1993). 98 R. Bai, K. D. Paull, C. L. Herald, L. Malspeis, G. R. Pettit, and E. Hamel, J. Biol. Chem., 266, 15882 (1991). 99 R. F. Ludueña, M. C. Roach, V. Prasad, and G. R. Pettit, Biochem. Pharmacol., 45, 421 (1993). 100 R. F. Ludueña, M. C. Roach, V. Prasad, G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, and C. L. Herald, Drug Dev. Res., 35, 40 (1995). 101 G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, and J. N. A. Hooper, J. Org. Chem., 58, 1302 (1993). 102 G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, and M. R. Boyd, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1166 (1993). 103 G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, N. D. Christie, and F. E. Boettner, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1805 (1993). 104 G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, M. R. Boyd, N. D. Christie, and J. M. Schmidt, Nat. Prod. Lett., 3, 239 (1993). 105 G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, F. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, E. Hamel, and R. Bai, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1605 (1994). 106 M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, K. Kawazoe, N. Kihara, T. Sasaki, and I. Kitagawa, Tetrahedron Lett., 34, 2795 (1993). 107 N. Fusetani, K. Shinoda, and S. Matsunaga, J. Am. Chem. Soc., 115, 3977 (1993). 108 R. Bai, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, G. R. Pettit, and E. Hamel, Mol. Pharmacol., 44, 757 (1993). 109 R. E. Schwartz, C. F. Hirsch, D. F. Sesin, J. E. Flor, M. Chartrain, R. E. Fromtling, G. H. Harris, M. J. Salvatore, J. M. Liesch, and K. Yudin, J. Indust. Microbiol., 5, 113 (1990). 110 G. Trimurtulu, I. Ohtani, G. M. L. Patterson, R. E. Moore, T. H. Corbett, F. A. Valeriote, and L. Demchik, J. Am. Chem. Soc., 116, 4729 (1994). 111 R. A. Barrow, T. Hemscheidt, J. Liang, S. Piak, R. E. Moore, and M. A. Titus, J. Am. Chem. Soc., 117, 2479 (1995). 112 C. D. Smith, X. Zhang, S. L. Mooberry, G. M. L. Patterson, and R. E. Moore, Cancer Res., 54, 3779 (1994). 113 J. Brooks, L. Wilson, and M. A. Jordan, unpublished observations. 114 M. C. Wani, H. L. Taylor, M. E. Wall, P. Coggon, and A. T. McPhail, J. Am. Chem. Soc., 93, 2325 (1971). 115 V. Senilh, S. Blechert, M. Colin, D. Guénard, F. Picot, P. Potier, and P. Varenne, J. Nat. Prod., 47, 131 (1984). 116 A. Stierle, G. Strobel, and D. Stierle, Science, 260, 214 (1993). 117 D. A. Fuchs and R. K. Johnson, Cancer Chemother. Rep., 62, 1219 (1978). 118 P. B. Schiff, J. Fant, and S. B. Horwitz, Nature (London), 277, 665 (1979). 119 P. B. Schiff and S. B. Horwitz, Biochemistry, 20, 3247 (1981). 120 P. B. Schiff and S. B. Horwitz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 77, 1561 (1980). 121 N. Kumar, J. Biol. Chem., 256, 10435 (1981). 122 E. Hamel, A. A. del Campo, M. C. Lowe, and C. M. Lin, J. Biol. Chem., 256, 11887 (1981). 123 W. C. Thompson, L. Wilson, and D. L. Purich, Cell Motil., 1, 445 (1981). 124 W. B. Derry, L. Wilson, and M. A. Jordan, Biochemistry, 34, 2203 (1995). 125 Q. Lu and R. F. Ludueña, Cell Struct. Func., 18, 173 (1993). 126 M. De Brabander, G. Geuens, R. Nuydens, R. Willebrords, and J. De Mey, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 78, 5608 (1981). 127 J. Parness and S. B. Horwitz, J. Cell Biol., 91, 479 (1981). 128 M. Takoudju, M. Wright, J. Chenu, F. Guéritte-Voegelein, and D. Guénard, FEBS Lett., 227, 96 (1988). 129 S. Rao, N. E. Krauss, J. M. Heerding, C. S. Swindell, I. Ringel, G. A. Orr, and S. B. Horwitz, J. Biol. Chem., 269, 3132 (1994). 130 C. Combeau, A. Commerçon, C. Miokowski, B. Rousseau, F. Aubert, and M. Goeldner, Biochemistry, 33, 6676 (1994). 131 H. J. Williams, I. Scott, R. A. Dieden, C. S. Swindell, L. E. Chirlian, M. M. Francl, J. M. Heerding, and N. E. Krauss, Tetrahedron, 49, 6545 (1993). 132 J. Dubois, D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, N. Guedira, P. Potier, B. Gillet, and J.-C. Beloeil, Tetrahedron, 49, 6533 (1993). 133 D. G. Vander Velde, G. I. Georg, G. L. Grunewald, C. W. Gunn, and L. A. Mitscher, J. Am. Chem. Soc., 115, 1650 (1993). 134 F. Guéritte-Voegelein, D. Guénard, L. Mangatal, P. Potier, J. Guilhem, M. Cesario, and C. Pascard, Acta Cryst., C46, 781 (1990). 135 H. Lataste, V. Senilh, M. Wright, D. Guénard, and P. Potier, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 81, 4090 (1984). 136 D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, and C. Woods, Cancer Res., 55, 2325 (1995). 137 G. Höfle, N. Bedorf, K. Gerth, and H. Reichenbach, patent Federal Republic of Germany #DE 4138042 A1 (1993). 138 S. P. Gunasekera, M. Gunasekera, and R. E. Longley, J. Org. Chem., 56, 4912 (1991). 139 R. E. Longley, S. P. Gunasekera, D. Faherty, J. McLane, and F. Dumont, Ann. N.Y. Acad. Sci., 696, 94 (1993). 140 D. T. Hung, J. B. Nerenberg, and S. L. Schreiber, Chem. Biol., 1, 67 (1994). 141 E. ter Haar, R. J. Kowalski, E. Hamel, C. M. Lin, R. E. Longley, S. P. Gunasekera, H. S. Rosenkranz, and B. W. Day, Biochemistry, in press. 142 O. Thoison, D. Guénard, T. Sévenet, C. Kan-Fan, J.-C. Quirion, H.-P. Husson, J.-R. Deverre, K.-C. Chan, and P. Potier, C. R. Acad. Sc. Paris Jer.2, 304, 157 (1987). 143 B. David, T. Sévenet, M. Morgat, D. Guénard, A. Moisand, Y. Tollon, O. Thoison, and M. Wright, Cell Motil. Cytoskel., 28, 317 (1994). Citing Literature Volume16, Issue2March 1996Pages 207-231 ReferencesRelatedInformation