Abstract:Abstract N ‐[4‐Nitro‐benzyl]‐benzimidoylchlorid ( 2 ) und 4‐Nitro‐ N ‐benzyl‐benzimidoylchlorid ( 4 ) bilden in Gegenwart von Triäthylamin in Benzol ein 92 : 8‐Tautomerie‐Gleichgewicht. Bei tiefer Tem...Abstract N ‐[4‐Nitro‐benzyl]‐benzimidoylchlorid ( 2 ) und 4‐Nitro‐ N ‐benzyl‐benzimidoylchlorid ( 4 ) bilden in Gegenwart von Triäthylamin in Benzol ein 92 : 8‐Tautomerie‐Gleichgewicht. Bei tiefer Temperatur im dipolar‐aprotischen Solvens werden 2 und 4 mit Triäthylamin zu blauen Carbanionen deprotoniert. Die Tautomerie 2 ⇋ 4 wird über α‐Chloralkyl‐azomethine vermittelt, die im Gleichgewicht zu 8–10% auftreten und bei Hydrolyse Benzaldehyd und 4‐Nitro‐benzaldehyd liefern. Die triäthylamin‐katalysierte Tautomerisierung 2 ⇋ 4 läßt sich in Gegenwart von 2.4‐Dinitro‐phenylhydrazin unterdrücken; die erwähnten Zwischenstufen werden abgefangen und in Benzaldehyd‐ und 4‐Nitro‐benzaldehyd‐[2.4‐dinitro‐phenylhydrazon] übergeführt.Read More
Publication Year: 1972
Publication Date: 1972-04-01
Language: de
Type: article
Indexed In: ['crossref']
Access and Citation
Cited By Count: 26
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