Title: Selbstkomplementäre Vier-Wasserstoffbrücken-Bindungsmotive als funktionales Prinzip: von dimeren Übermolekülen zu supramolekularen Polymeren
Abstract: Angewandte ChemieVolume 113, Issue 23 p. 4493-4499 Kurzaufsatz Selbstkomplementäre Vier-Wasserstoffbrücken-Bindungsmotive als funktionales Prinzip: von dimeren Übermolekülen zu supramolekularen Polymeren Carsten Schmuck Dr., Carsten Schmuck Dr. [email protected] Institut für Organische Chemie Universität zu Köln Greinstraße 4, 50939 Köln (Deutschland) Fax: (+49) 221-470-5102Search for more papers by this authorWolfgang Wienand Dipl.-Chem., Wolfgang Wienand Dipl.-Chem. Institut für Organische Chemie Universität zu Köln Greinstraße 4, 50939 Köln (Deutschland) Fax: (+49) 221-470-5102Search for more papers by this author Carsten Schmuck Dr., Carsten Schmuck Dr. [email protected] Institut für Organische Chemie Universität zu Köln Greinstraße 4, 50939 Köln (Deutschland) Fax: (+49) 221-470-5102Search for more papers by this authorWolfgang Wienand Dipl.-Chem., Wolfgang Wienand Dipl.-Chem. Institut für Organische Chemie Universität zu Köln Greinstraße 4, 50939 Köln (Deutschland) Fax: (+49) 221-470-5102Search for more papers by this author First published: 28 November 2001 https://doi.org/10.1002/1521-3757(20011203)113:23<4493::AID-ANGE4493>3.0.CO;2-ECitations: 57Read the full textAboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Abstract Die Selbstassoziation einzelner Moleküle kann zur Bildung von hochkomplexen supramolekularen Assoziaten führen. Verwendet man ausschließlich auf Wasserstoffbrücken basierende Bindungsmotive, so ist für eine effektive Assoziation in Lösung allerdings die Kombination mehrerer dieser im einzelnen schwachen Wechselwirkungen in einem Bindungsmuster notwendig. Mit vier Wasserstoffbrücken in linearer Anordnung entstehen so zumindest in Chloroform sehr effizient selbstassoziierende Systeme. Neben der physikalisch-organischen Charakterisierung solcher Assoziate und derjenigen Faktoren, die ihre Stabilität beeinflussen, bieten multiple Vier-Wasserstoffbrücken-Bindungsmotive nun auch erstmals die Möglichkeit, im Bereich der Materialwissenschaften supramolekulare Polymere durch die Selbstassoziation selbstkomplementärer Monomere zu erhalten. Da die Bildung nichtkovalenter Wechselwirkungen reversibel und ihre Stärke entscheidend abhängig von den äußeren Bedingungen (z. B. Lösungsmittel, Temperatur) ist, ermöglicht dies die gezielte Beeinflussung der makroskopischen Eigenschaften derartiger Polymere durch Veränderungen der Umgebungsbedingungen; ein erster Schritt hin zu intelligenten Materialien mit maßgeschneiderten Eigenschaften ist damit getan. References 1 Google Scholar 1a G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, 1. Aufl., Oxford University Press, New York, 1997; Google Scholar 1b J. Israelachvili, Intermolecular & Surface Forces, 2. Aufl., Academic Press, London, 1992. Google Scholar 2 Google Scholar 2a D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242–1286; 10.1002/ange.19961081105 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154–1196; 10.1002/anie.199611541 CASWeb of Science®Google Scholar 2b D. S. Lawrence, T. Jiang, M. Levitt, Chem. Rev. 1995, 95, 2229–2260. 10.1021/cr00038a018 CASWeb of Science®Google Scholar 3 Google Scholar 3a G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. 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Kühl, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5735–5738. 10.1016/S0040-4039(98)01200-3 CASWeb of Science®Google Scholar 11 Für erste Beispiele von linearen Fünf- und Sechs-Wasserstoffbrücken-Bindungsmotiven bei Heterodimeren siehe: Google Scholar 11a H. Zeng, H. Ickes, R. A. Flowes, B. Gong, J. Org. Chem. 2001, 66, 3574–3583; 10.1021/jo010250d CASPubMedWeb of Science®Google Scholar 11b P. S. Corbin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3779–3780. 10.1021/ja992830m CASWeb of Science®Google Scholar 12 F. H. Beijer, H. Kooijman, A. L. Spek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1998, 110, 79–82; 10.1002/(SICI)1521-3757(19980116)110:1/2<79::AID-ANGE79>3.0.CO;2-V Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 75–78. 10.1002/(SICI)1521-3773(19980202)37:1/2<75::AID-ANIE75>3.0.CO;2-R CASWeb of Science®Google Scholar 13 Google Scholar 13a C. S. Wilcox in Frontiers in Supramolecular Chemistry and Photochemistry ( ), VCH, Weinheim, 1990, S. 123–144; Google Scholar 13b K. A. 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Soc. 1998, 120, 9710–9711. 10.1021/ja981884d CASWeb of Science®Google Scholar 19 Selbstkomplementäre ADAD- und AADD-Bindungsmotive ohne Tautomeriemöglichkeiten, die allerdings wegen fehlender attraktiver sekundärer Wechselwirkungen deutlich schwächere Assoziationen aufweisen (K≈104 M−1), wurden kürzlich vorgestellt: B. Gong, Y. Yan, H. Zeng, E. Skrzypczak-Jankuum, Wah Kim, J. Zhu, H. Ickes, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607–5608. 10.1021/ja990904o CASWeb of Science®Google Scholar 20 Mittlerweile fand das Ureidopyrimidon-Motiv auch Verwendung bei der nichtkovalenten Verknüpfung zweier Fullerene: Google Scholar 20a M. T. Rispens, L. Sanchez, J. Knol, J. C. Hummelen, Chem. Commun. 2001, 161–162; 10.1039/b008006n CASWeb of Science®Google Scholar 20b J. J. Gonzalez, S. Gonzalez, E. M. Priego, C. Luo, D. M. Guldi, J. de Mendoza, N. Martin, Chem. Commun. 2001, 163–164. 10.1039/b008005p CASWeb of Science®Google Scholar 21 Bei starren, konkaven Abstandshaltern kommt es hingegen zu einer 1:1-Dimerisierung unter Kapselbildung: B. J. B. Folmer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9001–9007. 10.1021/ja991409v CASWeb of Science®Google Scholar 22 Google Scholar 22a N. Zimmerman, J. S. Moore, S. C. Zimmerman, Chem. Ind. 1998, 604–610; CASWeb of Science®Google Scholar 22b A. Cifferi, Supramolecular Polymers, Marcel Dekker, New York, 2000. Google Scholar 23 Rebek et al. berichteten kürzlich über supramolekulare "Polycaps", bei denen die Assoziation auf der durch Chlorarene induzierten Dimerisierung von Calixarenen in unpolaren Lösungsmitteln beruht: R. K. Castello, R. Clark, S. L. Craig, C. Nuckolls, J. Rebek, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 12 418–12 421. 10.1073/pnas.97.23.12418 Web of Science®Google Scholar 24 Im Unterschied zu diesem ersten supramolekularen Homopolymer beruhten die bereits Anfang der 90er Jahre z. B. von Lehn, Griffin sowie Kato und Fréchet entwickelten Polymere auf der Heteropolymerisation zweier unterschiedlicher, in ihren Bindungseigenschaften aufeinander abgestimmter Moleküle: Google Scholar 24a C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254–257; 10.1002/adma.19900020506 CASGoogle Scholar 24b J.-M. Lehn, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1993, 69, 1–17; 10.1002/masy.19930690103 CASWeb of Science®Google Scholar 24c C. Alexander, C. P. Jariwala, C. M. Lee, A. C. Griffin, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1994, 77, 283–294; 10.1002/masy.19940770130 CASWeb of Science®Google Scholar 24d C. M. Lee, A. C. Griffin, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1997, 117, 281–290; 10.1002/masy.19971170132 CASWeb of Science®Google Scholar 24e T. Kato, J.-M. Fréchet, Makromol. Chem. Macromol. 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Google Scholar 30 Google Scholar 30a J. H. Ky Hirschberg, F. H. Beijer, H. A. van Aert, P. C. M. M. Magusin, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Macromolecules 1999, 32, 2696–2705; 10.1021/ma981950w CASWeb of Science®Google Scholar 30b B. J. B. Folmer, R. P. Sijbesma, R. M. Versteegen, J. A. J. van der Rijt, E. W. Meijer, Adv. Mater. 2000, 12, 874–878. 10.1002/1521-4095(200006)12:12<874::AID-ADMA874>3.0.CO;2-C CASWeb of Science®Google Scholar 31 L. R. Rieth, R. F. Eaton, G. W. Coates, Angew. Chem. 2001, 113, 2211–2214; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2153–2156. Google Scholar 32 So konnten Stadler und Mitarbeiter z. B. zeigen, dass bereits schwache Wasserstoffbrücken zwischen Polymerketten die Materialeigenschaften günstig beeinflussen können: Google Scholar 32a M. Müller, A. Dardin, U. Seidel, V. Balsamo, B. Ivàn, H. W. Spiess, R. Stadler, Macromolecules 1996, 29, 2577–2583; 10.1021/ma950984q CASWeb of Science®Google Scholar 32b M. Müller, U. Seidel, R. Stadler, Polymer 1995, 36, 3143–3150, zit. Lit. 10.1016/0032-3861(95)97877-I CASWeb of Science®Google Scholar 33 Google Scholar 33a A. El-ghayoury, E. Peeters, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2000, 1969–1970; 10.1039/b005903j CASWeb of Science®Google Scholar 33b J. H. Ky Hirschberg, L. Brunswald, A. Ramzi, J. A. J. M. Vekemans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167–170; 10.1038/35025027 PubMedWeb of Science®Google Scholar 33c A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409–416. 10.1021/ja0033180 CASWeb of Science®Google Scholar 34 Für einige aktuelle Beispiele zur Bedeutung elektrostatischer und hydrophober Wechselwirkungen in der supramolekularen Chemie in wässriger Lösung siehe z. B.: Google Scholar 34a S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315–11 319; 10.1021/ja002129e CASWeb of Science®Google Scholar 34b M. Sirish, H. J. Schneider, J. Am. Chem. 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Publication Year: 2001
Publication Date: 2001-12-03
Language: de
Type: article
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